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Elektrophile Addition von Brom an ein Alken am Beispiel eines Triglycerides in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest. Pfeile weisen auf die vier Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Unten das Bromierungsprodukt nach der Addition von vier Brommolekülen (Br 2), entsprechend acht Bromatomen (gezeichnet ohne Berücksichtigung der Stereochemie). Photochemische Seitenkettenbromierung von Toluol – SSS-Regel. Die Bromierung von Hexan. Die Bromierung ist ein Spezialfall der Halogenierung und bezeichnet eine chemische Reaktion zur Einführung eines oder mehrerer Bromatome in eine organische Verbindung. Dabei kann es sich um eine Additions- oder eine Substitutionsreaktion handeln. Der Reaktionsmechanismus kann ionisch bzw. radikalisch verlaufen. Als Substrate für eine Bromierung sind zahlreiche Verbindungen möglich: Alkane ( radikalische Substitution) Alkene (ionische elektrophile Addition sowie Bromierung in Allylstellung) Alkine (ionische elektrophile Addition) Aromaten (ionische elektrophile Substitution sowie Bromierung in Benzylstellung) In der chemischen Industrie wird häufig alternativ die Chlorierung durchgeführt, da Chlor billiger ist und eine geringere Molmasse hat.
Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 297–306, ISBN 3-211-81060-9.
Für den Schritt 2 der Alkanchlorierung gibt die Reaktionskoordinate an, wie weit die H–Cl-Bindung ausgebildet/fortgeschritten ist. Die Ausgangsverbindungen ( Edukte) und die Resultate ( Produkte) unterscheiden sich im Energiehaushalt (ΔG < 0). Die Reaktion wird während des Ablaufens einen energiereichen Übergangszustand (ÜZ) durchlaufen. Dabei wird die R–H-Bindung teilweise gelöst und die H–Cl-Bindung teilweise ausgebildet. Um den Übergangszustand erreichen zu können, muss Energie eingesetzt werden. Diese wird als Gibbs-Aktivierungsenergie ΔG # bezeichnet. Bromierung von hexan versuchsprotokoll. Bezieht man sich auf die radikalische Chlorierung von Alkanen, so ist die Aktivierungsenergie ΔG # für die Bildung verschiedener Radikale sehr ähnlich. Der statistische Effekt über das Produktverhältnis bei der Erstchlorierung entscheidet vorab bei der Reaktion von Propan (C 3 H 8 zu Chlorpropan (C 3 H 7 Cl). Propan besitzt sechs H-Atome an primären C-Atomen und zwei an einem sekundären. Dadurch bildet sich etwa dreimal mehr 1-Chlorpropan als 2-Chlorpropan.
Die Bromierung am Kern ist ein Beispiel für die elektrophile Substitution. Eine Substitution an der Seitenkette findet bevorzugt in benzylischer Position statt (d. h. in direkter Nachbarschaft zum Ring), da benzylische Radikale durch den aromatischen Ring stabilisiert werden. Bei UV-Strahlung und/oder hohen Temperaturen erfolgt die Bromierung in der Seitenkette { SSS-Regel: S onne (UV-Strahlung), S iedehitze (hohe Temperatur), S eitenkette}. Ein Versuch mit Hexan. Bei Zusatz eines Katalysators (meist eine Lewissäure beispielsweise FeBr 3) und niedrigen Temperaturen erfolgt Kernsubstitution ( KKK-Regel: K atalysator, K älte, K ernsubstitution). Bromierung in Allyl- oder Benzylstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Als eine Besonderheit gilt die Einführung eines Bromatoms in allylischer oder benzylischer Position. Die Bromierung an dieser Stelle wird auch als Wohl-Ziegler-Reaktion bezeichnet. Es handelt sich hierbei um eine radikalische Substitution, bei der als Reagens NBS ( N -Bromsuccinimid) eingesetzt wird, um die Brom konzentration klein zu halten und eine elektrophile Addition an die Doppelbindung oder den Aromaten so zu unterdrücken.
Bitte logge Dich ein, um diesen Artikel zu bearbeiten. Bearbeiten von lateinisch: substituere - ersetzen Abkürzung: S R Englisch: radical substitution 1 Definition Unter einer radikalischen Substitution, abgekürzt S R, versteht man in der organischen Chemie eine sehr schnell ablaufende Kettenreaktionen. Dabei wird an einem sp 3 -substituierten Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom ersetzt. Bromierung von hexan erklärung. Häufig wird an dieser Stelle ein Halogen - oder Sauerstoffatom eingefügt. 2 Ablauf Die Reaktion verläuft in drei Reaktionsschritten: Startreaktion: Radikalbildung Kettenfortpflanzung Kettenabbruch durch Rekombination Eine radikalische Substitution erfolgt nur dann, wenn eine Bildung von Radikalen möglich ist. Voraussetzung dafür ist eine homolytische Spaltung einer kovalenten Bindung. Dies geschieht beispielsweise beim Brom durch die Einwirkung von UV -Licht oder bei Benzoylperoxid durch thermische Einwirkung. Die anschließend entstandenen Startradikale nehmen entweder selbst an der Kettenfortplfanzung (Schritt 2) teil oder übertragen ihre Radikalfunktion an die Reatkionspartner.
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