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Isomere von 2-Butanol ( S)-2-Butanol ( R)-2-Butanol (+)-2-Butanol (−)-2-Butanol 4221-99-2 14898-79-4 78-92-2 (Racemat) 224-168-1 238-967-8 201-158-5 (Racemat) ECHA -Infocard 100. 021. 972 100. 035. 410 100. 053 (Racemat) 444683 84682 6568 (Racemat) − DB02606 (Racemat) Q27104553 Q70731894 Q209332 (Racemat) Gewinnung und Darstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Die technische Herstellung von racemischem 2-Butanol erfolgt meist durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten mit 70–80%iger Schwefelsäure bei Temperaturen von 40–50 °C. [9] Die Hydratisierung verläuft zunächst über den Schwefelsäurehalbester, welcher dann unter Erhitzen mit Wasser gespalten wird. Nach der Regel von Markownikow liefern sowohl 1-Buten als auch 2-Buten denselben Alkohol. [9] Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten: Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C 2-Methyl-2-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. Vorkommen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Methyl-2-butanol kommt in Spanischem Pfeffer ( Capsicum annuum), Indischem Wassernabel ( Centella asiatica) und Äpfeln ( Malus domestica) vor. [5] Apfel Indischer Wassernabel Spanischer Pfeffer Gewinnung und Darstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Methyl-2-butanol wird hauptsächlich durch Hydratisierung von Pentenen, beispielsweise 2-Methyl-2-buten, gewonnen. [6] Weiterhin ist es zugänglich durch Hydroformylierung von 1-Buten, 2-Buten oder Isobutylen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wobei sich eine Mischung von isomeren C5- Aldehyden bildet, welche dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden. [6] Es kann auch durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen werden.
↑ a b Donald B. Alger: The water solubility of 2-butanol: A widespread error. In: Journal of Chemical Education. 68 (11), 1991, S. 939; doi:10. 1021/ed068p939. 1. ↑ David R. Lide (Hrsg. ): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74. ↑ Eintrag zu Butan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-92-2 bzw. sec-Butanol), abgerufen am 13. Oktober 2019. ↑ 2-BUTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U. S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021. ↑ a b Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte.
erweitert [2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 ‐ 319 ‐ 335 ‐ 336 P: 210 ‐ 304+340 ‐ 305+351+338 [2] MAK DFG: nicht festgelegt [2] Schweiz: 100 ml·m −3 bzw. 300 mg·m −3 [7] Toxikologische Daten 2190 mg·kg −1 ( LD 50, Ratte, oral) [2] 2000 mg·kg −1 ( LD 50, Kaninchen, transdermal) [2] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C 2-Butanol (auch sec -Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist eine chemische Verbindung und zählt als sekundärer, gesättigter Alkohol zu den Alkanolen. Vorkommen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Natürlich kommt 2-Butanol in Äpfeln ( Malus domestica), Schwarzen Johannisbeeren ( Ribes nigrum) und Myrte ( Myrtus communis) vor. [8] Isomere [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Butanol ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur "2-Butanol" ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [( RS)-2-Butanol oder (±)-2-Butanol] gemeint.
2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 290 g·l −1 bei 25 °C. [4] Mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es beliebig mischbar. Sicherheitstechnische Kenngrößen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Butanol gilt als leicht entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C. [2] [10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1, 65 Vol. ‑% (51 g·m −3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol. ‑% (340 g·m −3) als obere Explosionsgrenze (OEG). [2] [10] Der untere Explosionspunkt liegt bei 19 °C. [2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C. [2] [10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Verwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern.
Es entstehen 2-Butanol und Borsäure. 2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende, farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 90 g/l. Mit organischen Lösungsmitteln kann man es beliebig mischen. Verwendung 2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und für Nitrocellulose. 2-Butanol ist entzündlich und flüchtig, man sollte es deshalb von Flammen fernhalten. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23 °C (geschlossener Tiegel) [1] liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane.
Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern. ↑ 2-METHYL-BUTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U. S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021. ↑ a b c Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 ( online auf PubChem). ↑ Osterberg, P. M. ; Niemeier J. K. ; Welch, C. J. ; Hawkins, J. ; Martinelli, J. R. ; Johnson, T. E. ; Root, T. W. ; Stahl, S. : Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10. 1021/op500328f. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
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