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9b00383. ^ Baxter, Ellen W. ; Reitz, Allen B. (2004). "Reduktive Aminierungen von Carbonylverbindungen mit Borhydrid- und Boranreduktionsmitteln". In Overman, Larry E. (Hrsg. Organische Reaktionen. S. 1–714. 1002 / 0471264180. or059. 01. ISBN 978-0-471-17655-8. ^ Sato, Shinya; Sakamoto, Takeshi; Miyazawa, Etsuko; Kikugawa, Yasuo (2004). "Reduktive Eintopfaminierung von Aldehyden und Ketonen mit α-Picolinboran in Methanol, Wasser und unter sauberen Bedingungen". Tetraeder. 60 (36): 7899–906. 1016 /. ^ Dunsmore, Colin J. ; Carr, Reuben; Fleming, Toni; Turner, Nicholas J. (2006). "Ein chemoenzymatischer Weg zu enantiomerenreinen cyclischen tertiären Aminen". Zeitschrift der American Chemical Society. 128 (7): 2224–5. 1021 / ja058536d. PMID 16478171. ^ Tarasevich, Vladimir A; Kozlov, Nikolai G (1999). "Reduktive Aminierung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen". Russische chemische Bewertungen. 68 (1): 55–72. Bibcode: 1999RuCRv.. 68 … 55T. 1070 / RC1999v068n01ABEH000389. ^ George, Frederick & Saunders, Bernard (1960).
Im ersten Schritt bildet sich ein Imin. Die Hydrid-Äquivalente werden durch ein reduziertes Pyridin bereitgestellt. Es entsteht ein Aldimin, das zum Amin hydrolysiert. [5] Medien [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] In der Serie Breaking Bad nutzt der Hauptcharakter Walter White eine reduktive Aminierung, um enantiomerenreines Methamphetamin herzustellen. Er geht dabei von Phenylaceton und Methylamin aus. Phenylaceton wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure und einem Thoriumdioxid -Katalysator gewonnen. Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ Wyatt, Paul. : Organic synthesis: the disconnection approach. 2nd ed Auflage. John Wiley & Sons, Chichester, UK 2008, ISBN 0-470-71237-6. ↑ Oleg I. Afanasyev, Ekaterina Kuchuk, Dmitry L. Usanov, Denis Chusov: Reductive Amination in the Synthesis of Pharmaceuticals. In: Chemical Reviews. Band 119, Nr. 23, 11. Dezember 2019, S. 11857–11911, doi: 10. 1021/emrev. 9b00383. ↑ Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz: Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents.
Viele Studien über diese Art von Reaktion zeigen eine hohe Effizienz. In der Industrie entstehen tertiäre Amine wie Triethylamin und Diisopropylethylamin direkt aus Ketonen mit einem gasförmigen Gemisch aus Ammoniak und Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator. Biochemie Ein Schritt in der Biosynthese vieler α-Aminosäuren ist die reduktive Aminierung einer α-Ketosäure, meist durch ein Transaminase-Enzym. Das Verfahren wird durch Pyridoxaminphosphat katalysiert, das nach der Reaktion in Pyridoxalphosphat überführt wird. Der Anfangsschritt führt zur Bildung eines Imins, die Hydridäquivalente werden jedoch von einem reduzierten Pyridin zu einem Aldimin geliefert, das zum Amin hydrolysiert. Die Sequenz von Ketosäure zu Aminosäure lässt sich wie folgt zusammenfassen: HO2CC (O) R → HO2CC (= NCH2 - X) R → HO2CCH (N = CH - X) R → HO2CCH (NH2) R. In populärer Kultur In dem von Kritikern gefeierten Drama Breaking Bad nutzt Hauptfigur Walter White die reduktive Aminierungsreaktion, um sein hochreines Methamphetamin herzustellen und setzt dabei auf 2-Phenyl-propanon und Methylamin.
In einem separaten Ansatz kann die Iminbildung und -reduktion nacheinander in einem Topf erfolgen. Dieser als direkte reduktive Aminierung bekannte Ansatz verwendet Reduktionsmittel, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber Keton / Aldehyd-Vorläufern. Diese Hydridreagenzien müssen auch mäßig saure Bedingungen tolerieren. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, umfassen Natriumcyanoborhydrid (NaBH) 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH) 3) 3). [3] Diese Reaktion kann in einer wässrigen Umgebung durchgeführt werden, was Zweifel an der Notwendigkeit der Bildung des Imins aufkommen lässt. [4] [5] Möglicherweise verläuft die Reaktion über die Reduktion der Hemiaminalspezies. [6] Variationen und verwandte Reaktionen [ edit] Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion. [7] oder durch andere Aminalkylierungsverfahren wie die Mannich-Reaktion und die Petasis-Reaktion.
Ketone lassen sich durch die Reaktion metallorganischer Reagenzien mit Nitrilen darstellen: Für unseren Fall heißt dies, man kann entweder Trimethylaluminium (oder auch Methylmagnesiumhalogenid) auf Benzylcyanid einwirken lassen (a) oder andererseits Benzylmagnesiumbromid auf Acetonitril (b); in beiden Fällen gibt die Hydrolyse des intermediären Imins das Keton 4. Interessant ist auch die Oxidation von α-Methylstyrol mit Thallium (III)-Salzen in Methanol (VI): Nach der Addition an die Doppelbindung spaltet sich Tl(I) ab und am intermediären Carbocation kommt es zu einer sigmatropen Umlagerung. Das resultierende Dimethyl ketal wird dann unter Säure katalyse hydrolysiert. Ein anderer Weg ist die Kondensation von Benzaldehyd und Nitroethan in der sogenannten Henry-Reaktion, die 3-Phenyl-2-nitropropen ergibt, welches über ein Oxim als Zwischenstufe zu Phenylaceton reduziert werden kann. Verwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Phenylaceton wird zur Synthese von Pestiziden und Pharmaka gebraucht.
Weitere Synthesen, die ohne die überwachte Substanz Phenylessigsäure auskommen, sind zwar möglich, aber auf Grund des Preises oder der Toxizität einzelner Ausgangsstoffe oder aufgrund geringer Ausbeuten nur im Labormaßstab durchführbar. U. besteht die Möglichkeit, Benzol mit Chloraceton in einer Friedel-Crafts-Acylierung umzusetzen (IVa) oder Aceton selbst radikalisch mit Benzol zu verbinden (IVb); das hierfür benötigte Mangan(III)-acetat ist das limitierende Reagens. Ketone lassen sich durch die Reaktion metallorganischer Reagenzien mit Nitrilen darstellen: Für unseren Fall heißt dies, man kann entweder Methylaluminium (oder auch Methlymagnesiumhalogenid) auf Benzylcyanid einwirken lassen (Va) oder andererseits Benzylmagnesiumbromid auf Acetonitril (Vb); in beiden Fällen gibt die Hydrolyse des intermediären Imins das Keton 4. Interessant ist auch die Oxidation von α-Methylstyrol mit Thallium (III)-Salzen in Methanol (VI): Nach der Addition an die Doppelbindung spaltet sich Tl(I) ab und am intermediären Carbocation kommt es zu einer sigmatropen Umlagerung.
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Bibliographische Angaben 2009, 224 Seiten, Maße: 16, 9 x 23, 8 cm, Kartoniert (TB), Deutsch Mitarbeit: Grehn, Joachim; Krause, Joachim Verlag: Schroedel ISBN-10: 3507107112 ISBN-13: 9783507107113 Andere Kunden kauften auch Weitere Empfehlungen zu "Metzler Physik SII - 4. Auflage 2007 " Kostenlose Rücksendung
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