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H. : 15/2495=0. 6% Gesamt: 480/2495=19. 2% Gesamt:2000/2495=80. 2% Trotzdem nur ein tertiäres Kohlenstoffatom vorhanden ist, ist mit ca. 80% der Hauptanteil der radikalen Substitution hier zu erwarten. d) Warum ist die radikalische Substitution mit Chlor weniger selektiv als die radikalische Substitution mit Brom? Erklärung am Beispiel der Chlorierung/Bromierung von Propan: Gegenüberstellung von Chlorierung und Bromierung am Beispiel von Propan Die Bromierung is also wesentlich selektiver als die Chlorierung. Woran liegt das? Radikalische Substitution in der organischen Chemie. Zunächst stellen wir fest, dass die Aktivierungsenergie für die Bromierung höher liegt, als die Aktivierungsenergie bei der radikalischen Substitution mit Chlor. Dies ist in der folgenden Tabelle dargestellt: Chlor Aktivierungsenergie 4 kcal/mol 3 kcal/mol Brom 16 kcal/mol 13 kcal/mol Damit gilt für die Differenz der Aktivierungsenergien jeweils dEa(Cl)=1 kcal/mol und dEa(Br)=3 kcal/mol. Entsprechend der Arrenhius-Gleichung erhalten wir so \[s^{Cl} = \frac{k_{sek}}{k_{prim}} = \frac{A\cdot e^{-(3~\mathrm{kcal/mol})/(0.
Bei der Chlorierung von Methan beispielsweise soll auschließlich chloriertes Methan entstehen, allerdings kann auch Ethan entstehen. Die Radikalische Substitution wird hauptsächlich verwendet um halogenierte Alkane herzustellen. Quellen: Dieses Werk steht unter der freien Lizenz CC BY-SA 4. 0. → Was bedeutet das?
Propagationsschritt(e) der Bromierung von 3, 3, 5-Trimethylheptan Termination ¶ In der Termination rekombinieren zwei Radikale, so dass die Kettenreaktion abgebrochen wird. Dabei kann es nicht nur zur Bildung des Zielmoleküls, sondern auch zur Bildung unerwünschter Nebenprodukte (z. B. Dimer) kommen. Übungen radikalische substitution. Terminationsschritt(e) der Bromierung von 3, 3, 5-Trimethylheptan Zeichnen Sie die Monosubstitutionsprodukte. Mögliche Monosubstitutionsprodukte bei der Bromierung von 3, 3, 5-Trimethylheptan c) Die Selektivität der Bromierung beträgt etwa 1:80:2000 für die Reaktion an primären, sekundären bzw. tertiären Kohlenstoffatomen. Geben Sie die entsprechend zu erwartenden relativen Häufigkeiten der Produkte für jedes mögliche Monosubstitutionsprodukt an. Die tatsächliche Anzahl der Wasserstoffatome, und damit möglicher Substitutionsstellen, muss mit dem für die jeweilige Wasserstoffatom-Art (primär, sekundär, tertiär) angegebenen Selektivitätsfaktor multipliziert werden. Aus dem Quotienten dieses Wertes zur Gesamtanzahl der Summe aller Werte ergibt sich die relative Häufigkeit nach folgender Rechnung: Primär Sekundär Tertiär 3 * 1 = 3 2 * 80 = 160 1 * 2000 Gesamt: 15 Gesamt: 480 Gesamt:2000 Summe aller Spalten: 2495 Relative Häufigkeiten: Rel.
Somit ist es wahrscheinlicher, dass ein H-Atom eines primären C-Atoms abstrahiert wird (kinetischer Aspekt). Nun müsste man diese Argumente jedes mal abwägen, zum Glück gibt es aber "Richtlinien", wie die Selektivität bei der radikalischen Substitution abläuft. tert. CH sek. Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution. CH prim. CH Chlorierung 5 4 1 Fluorierung 1, 4 1, 2 Bromierung 6300 250 Beispiel: Propan (H3C-CH2-CH3) hat zwei sek. CH-Bindungen und sechs prim. CH-Bindungen. Somit erwartet man für H3C-CHCl-CH3 (2 · 4 = 8) und H3C-CH2-CH2Cl (6 · 1 = 6) ein Produktverhältnis von 8: 6. Autor:, Letzte Aktualisierung: 07. Januar 2022
5961~\mathrm{kcal/mol})}}{A\cdot e^{-(4~\mathrm{kcal/mol})/(0. 5961~\mathrm{kcal/mol})}} = 5. 35\]\[s^{Br} = \frac{k_{sek}}{k_{prim}} = \frac{A\cdot e^{-(13~\mathrm{kcal/mol})/(0. 5961~\mathrm{kcal/mol})}}{A\cdot e^{-(16~\mathrm{kcal/mol})/(0. 5961~mathrm{kcal/mol})}} = 153\] Hier haben wir \(A = A_{prim} = A_{sek}\) angenommen, weswegen die Selektivitäten höher erscheinen, als sie eigentlich sind. Bis jetzt konnten wir jedoch nur erklären, warum eine Reaktion mit einer höheren Differenz in der Aktivierungsenergie selektiver ist als eine mit einer niedrigeren Differenz in den Aktivierungsenergien. Damit stellt sich letztendlich die Frage Warum ist die Differenz der Aktivierungsenergien größer bei der Bromierung als bei der Chlorierung? Übungen: Radikalische Substitution - Mechanismus - Chemgapedia. Da im Propagationsschritt im Falle der Chlorierung eine starke H-Cl-Bindung ausgebildet wird, ist dieser exotherm. Dagegen ist der Propagationsschritt im Falle der Bromierung endotherm, da die H-Br-Bindung schwächer ist. Daraus ergibt sich nach dem Hammond-Postulat für den Propagationsschritt der Chlorierung ein früher Übergangszustand, während der Propagationsschritt der Bromierung über einen späten Übergangszustand erfolgt ( siehe Abbildungen).