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Bromierung Hexan
5 Radikalfänger Da eine Radikalbildung durch ein Iodatom enstsprechend Schritt 2 der Kettenreatkion energetisch so ungünstig ist, gibt es keine radikalische Iodierung. Somit kann Iod als Radikalfänger auftreten. Im folgenden Beispiel wird ein Chloratom eingefangen. Es gilt: einmal entstandene Iod-Atome können nur rekombinieren. Jedoch gibt es andere Wege, Iodalkane herzustellen. Iod als Radikalfänger: Cl · + I—I → Cl—I + I · Rekombination: I · + I · → I—I 6 Medizinische Bedeutung Chlorethan (C 2 H 5 Cl, Siedepunkt bei 12 °C) dient als Vereisungsmittel bei Sportverletzungen oder kleinen chirurgischen Eingriffen Halothan (C 2 HBrClF 3, 2-Brom-2-chlor-1, 1, 1-trifluorethan, Siedepunkt bei 50 °C) wirkt bei 0, 5 Vol. Bromierung von hexan produkte. -% in der Atemluft stark narkotisch und wurde bis vor kurzem als Inhalationsnarkotikum verwendet. Der Nachteil liegt jedoch darin, dass bis zu 20% des eingeatmeten Halothans resorbiert werden und in der Leber metabolisiert wird. Es entstehen dabei um Teil sehr reaktive Abbauprodukte, die unter ungünstigen Umständen zu einem akuten Leberversagen führen können.
Chlorierung höherer Alkane Chloriert man höhere und verzweigte Alkane, ist gegenüber einer Reaktion mit Methan zu beachten, dass unterschiedlich gebundene Wasserstoff-Atome vorhanden sind: primäre, sekundäre und tertiäre. An den Beispielen Propan und 2-Methylpropan ist der Einfluss der Stellung der Wasserstoff-Atome gut zu erkennen. Beim Propan können zwei Arten von gebundenen Wasserstoff-Atomen mit dem Chlor-Radikal reagieren und zwar sechs primäre und zwei sekundäre. Statistisch gesehen wäre daher dreimal so viel 1-Chlorpropan wie 2-Chlorpropan zu erwarten. Das Produktverhältnis von 1-Chlorpropan zu 2-Chlorpropan bei 25°C ist aber 43 zu 57 und legt nahe, dass die Reaktion nicht allein durch statistische Faktoren bestimmt wird. Auch die Kinetik hat keinen starken Einfluss, denn da die Übergangszustände für beide Produkte sehr ähnlich sind, werden auch die relativen Energien der Übergangszustände sehr ähnlich sein. Diese Energiedifferenz beträgt nur etwa 4, 2 kJ/mol. Es sind also die thermodynamischen Gründe, d. Bromierung von Hexan. h. die Unterschiede in der Stabilität der primären und sekundären Radikale, die das Produktverhältnis lenken.
Da die radikalische Chlorierung von Alkanen immer ein Produktgemisch aus unterschiedlich einfach und mehrfach substituierten Reaktionsprodukten liefert, ist diese Methode nicht zur Synthese spezifischer Halogenalkane geeignet. Dafür ist die radikalische Addition an Alkene die wesentlich bessere Methode. Bromierung von hexen. Trotzdem ist auch die radikalische Substitution eine brauchbare Reaktion, da sie eine der wenigen Methoden ist, um die inerten Alkane in reaktive Verbindungen umzuwandeln. Die so hergestellten Alkylhalogenide können anschließend in nucleophilen Substitutionsreaktionen in eine breite Palette anderer Alkylverbindungen umgesetzt werden. Übung: Chlorierung höherer Alkane