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Er beschreibt, dass »sich im Urin Farbenreactionen ergeben [haben], die durch ihre Prägnanz für klinische und diagnostische Zwecke geeignet erscheinen. « Basierend auf Ergebnissen des Chemikers Peter Grieß verwendete Ehrlich als Reagenz »diazotierte Sulfanilsäure«. Dieses »Diazoreagenz« stellte er aus Sulfanilsäure her, die er im stark salpetersauren Milieu mit Natriumnitrit umsetzte. Wird der Urin eines Gesunden mit der gleichen Menge dieses Reagenzes versetzt, »so sieht man bald keine auffälligen Veränderungen, bald eine Vergilbung der gesamten Flüssigkeit. « Die Farbe des Urins und des beim Schütteln entstehenden Schaums verändert sich jedoch nicht bei Zugabe von Ammoniak oder Kalilauge. Wird die gleiche Reaktion mit dem Urin eines an Typhus abdominalis Erkrankten durchführt, so beobachtet man »ebenso wie beim normalen Urin bald keine Veränderung, bald ein deutliches Gelbwerden. Fügt man nun aber Ammoniak hinzu, so entsteht in ausgeprägten Fällen eine intensive Carmin- oder Scharlachfarbe«.
Der Grund: Diese beiden Xanthin-Derivate haben kein azides Proton in Position 7 des Purin-Grundgerüsts (Methylgruppe anstelle eines Protons) und können infolgedessen kein reaktives Anion bilden, das mit der diazotierten Sulfanilsäure zum Farbstoff reagiert.
Forensische Wissenschaft International. 109 (3): 189–201. doi: 10. 1016/S0379-0738(99)00235-2. PMID 10725655. ^ "Farbtestreagenzien/Kits zur vorläufigen Identifizierung von Missbrauchsdrogen" (PDF). Standards für Strafverfolgung und Korrekturen und Testprogramm. Juli 2000. Abgerufen 2011-07-24. ^ "Ehrlichs Reagenzsicherheitsdatenblatt" (PDF). Labchem. 2. Juli 2014. Abgerufen am 11. Januar 2015. ^ Ehmann, A. (1977). "Das van URK-Salkowski-Reagenz — ein empfindliches und spezifisches chromogenes Reagenz für den dünnschichtchromatographischen Nachweis und die Identifizierung von Indolderivaten über Kieselgel" (PDF). Zeitschrift für Chromatographie A. 132 (2): 267–276. 1016/S0021-9673(00)89300-0. PMID 188858. ^ Sonnenschein, Irving (1969). Handbuch der analytischen Toxikologie. Chemical Rubber Co. p. 408. p-DMAB-TS: Zu einer kühlen Lösung von 65 ml H2S04 in 35 ml H2O 125 mg para-Dimethylaminobenzaldehyd zugeben, auflösen, 1-2 Tropfen FeCl3-TS zugeben. ^ "Grundlegende Tests für pharmazeutische Substanzen: 5.
Eine weitere bemerkenswerte und wichtige Entdeckung Ehrlichs war, dass Mycobakterien »säurefeste Stäbchen« sind. Er schreibt dazu, dass »die Hülle (der Bakterien) unter dem Einfluss von Säuren, starker Mineralsäuren ganz undurchgängig ist. Es scheint mir dieser Umstand ein gewisses praktisches Interesse zu haben, indem er ein Licht auf die Desinfectionsfrage wirft. Es dürften alle Desinfectionsmittel, die eine saure Beschaffenheit haben, ohne Wirkung sein, offenbar muss man auf alkalische Desinfectionsmittel recurriren. « Die Ehrlichsche Färbemethode wurde später durch den Bakteriologen Franz Ziehl (Zusatz von Phenol) und den Pathologen Friedrich Neelsen (Fuchsin als Farbstoff) optimiert. Die »Ziehl-Neelsen-Färbung« ist bis heute der Goldstandard zur Färbung von »säurefesten« Bakterien wie Mykobakterien oder Nocardien. 1886 fasst Ehrlich seine Erkenntnisse zur Färbung von Bakterien schließlich im Artikel »Beiträge zur Theorie der Bacillenfärbung« zusammen (8). Ehrlichs-Diazoreagenz: diazotierte Sulfanilsäure 1882 und 1883 berichtet Ehrlich in der Zeitschrift für klinische Medizin (9) und in den Charité-Annalen (10) »Über eine neue Harnprobe«.
Verwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Eine Lösung aus 2% Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären Aminogruppen, Pyrrol - und Indol -Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt. In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt ( Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test). In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol - und Indol -Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet ( Van-Urk-Reaktion). [4] In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd ( Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet ( Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt. Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ a b c d Datenblatt Dimethylaminobenzaldehyd bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
Die Ehrlich-Sachs-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche 1899 erstmals von dem deutschen Forscher Paul Ehrlich (1854–1915) und Franz Sachs vorgestellt und später nach den Entdeckern benannt wurde. [1] Übersichtsreaktion [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Bei dieser Reaktion handelt sich um die Kondensation zwischen einer Verbindung mit aktiver Methylengruppe und einer aromatischen Nitrosoverbindung. Die Reaktion kann durch Basen, Säuren oder auch erhitzen ausgelöst werden. In dieser Reaktion werden zwei Konkurrenzprodukte gebildet, ein Azomethin ( Schiffsche Base) und ein oxidiertes Nitronderivat: Es reicht die Verwendung einer schwachen Base – wie Natriumcarbonat – aus, um die Reaktion zu starten. Reaktionsmechanismus [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Der Mechanismus dieser Reaktion ist noch nicht abschließend geklärt. Es wird vermutet, dass der Stickstoff des Nitrosobenzols eine Verbindung mit dem durch die Base deprotonierten zentralen Kohlenstoff eingeht.
Strukturformel Allgemeines Name Dimethylaminobenzaldehyd Andere Namen Ehrlichs Reagenz p -Dimethylaminobenzaldehyd 4-( N, N -Dimethylamino)-benzaldehyd DMABA Summenformel C 9 H 11 NO Kurzbeschreibung hellgelber bis grüner Feststoff [1] Externe Identifikatoren/Datenbanken CAS-Nummer 100-10-7 EG-Nummer 202-819-0 ECHA -InfoCard 100. 002. 563 PubChem 7479 ChemSpider 7199 Wikidata Q1225737 Eigenschaften Molare Masse 149, 19 g· mol −1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 72–75 °C [1] Siedepunkt 176 °C bei 22, 7 h Pa [1] Löslichkeit schlecht in Wasser (2, 18 g·l −1 bei 25 °C) [2] löslich in Ethanol, Diethylether, Essigsäure und Chloroform [1] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze Toxikologische Daten 500 mg·kg −1 ( LD 50, Ratte, oral) [2] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-( N, N -Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd - Derivat, das in para -Position einen N, N -Dimethylaminorest trägt.
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